Молекулярная масса циклопропана как найти

Циклопропан: строение и структура

Вы будете перенаправлены на Автор24

Циклопропан был открыт в 1881 году Августом Фройндом, который также предложил правильную структуру для нового вещества в своей первой работе. Фройнд обрабатывал 1,3-дибромпропан с натрием, вызывая внутримолекулярную реакцию Вюрца, ведущую непосредственно к циклопропану.

$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \to (CH_2)_3 + 2NaBr$

Выход реакции была улучшен Густавсоном в 1887 году с использованием цинка вместо натрия. Циклопропан не имел никакого коммерческого применения, пока Хендерсон и Лукас обнаружили его анестетические свойства в 1929 году; промышленное производство началось с 1936 года.

Строение циклопропана

Циклопропан является анестетиком. В современной анестезиологической практике, он был заменен другими агентами, из-за его крайней реактивности при нормальных условиях: когда газ смешивается с кислородом, существует значительный риск взрыва.

Енантиомерия производных циклопропана

Енантиомерия алициклических соединений возникает при наличии хирального атома углерода и отсутствия элементов симметрии, в первую очередь плоскости симметрии. Так, циклопропан с двумя одинаковыми заместителями в транс-1,2-положении или с двумя разными как в транс-1,2, так и в цис-1,2-положении существует в виде энантиомеров:

Готовые работы на аналогичную тему

Соединения с цис-1,2 и транс-1,2 пложениями двух одинаковых заместителей является диастереоизомерами между собой.

Молекулярная структура циклопропана

Молекулярную структуру циклопропана можно представить в виде правильного треугольника с валентными углами между тремя атомами углерода по 60$^\circ$ и углами водород-углерод-водород по 114$^\circ$:

Таким образом валентные углы в цикле циклопропана на 49,5$^\circ$ меньше тетраэдрических углов между углеродными атомами алканов, что приводит к напряжению, называемому угловым напряжением Байера.

Такое отклонение объясняется двумя различными теориями:

Циклопропан, как анестетик

Циклопропан был введен в клиническую практику о американским анестезиологом Ральфом Вотерсом, который использовал закрытую систему с поглощением углекислого газа, чтобы сохранить этот тогда дорогостоящий агент. Циклопропан является относительно мощным анестетиком, не вызывает раздражения и имеет сладкий запах с минимальной альвеолярной концентрацией 17,5% и коэффициентом распределения кровь/газ 0,55. Это означает, что индукция анестезии при вдыхании циклопропана и кислорода была быстрой и не неприятной. Однако при длительной анестезии циклопропаном у пациентов может возникнуть внезапное снижение кровяного давления, что может привести к сердечной аритмии; реакции, известной как «циклопропановый шок». По этой причине, а также из-за его высокой стоимости и его взрывоопасности, его теперь используют только для индукции анестезии, и из клинического использования он исключон с середины 1980-х годов. Баллоны циклопропана и его расходомеры были окрашены в оранжевый цвет.

Циклопропан неактивен для ГАМК и глициновых рецепторов, а вместо этого выступает в качестве антагониста рецептора НМДА. Он также ингибирует рецептор АМПА и никотиновые рецепторв ацетилхолина и активизирует определенные каналы К2П.

Источник

Циклопропан (C3H6) структура, свойства, использование и риски

циклопропана является циклической молекулой, которая имеет молекулярную формулу С₃H₆, и который состоит из трех атомов углерода, связанных друг с другом в форме кольца. В химии существует семейство насыщенных углеводородов, которые имеют скелет, образованный атомами углерода, соединенными простыми кольцевыми связями.

Это семейство состоит из различного числа молекул (которые различаются по длине их главной углеродной цепи), и они, как известно, имеют более высокие температуры плавления и кипения, чем у более высоких цепей, в дополнение к большей реакционной способности, чем у них..

Циклопропан был обнаружен в 1881 году австрийским химиком по имени Август Фрейнд, который был полон решимости узнать, что является токсичным элементом в этилене, и кто пришел к выводу, что это тот же самый циклопропан.

Тем не менее, только в 1930-х годах началось промышленное производство, когда они обнаружили его применение в качестве анестезии, потому что до этого времени они не находили его коммерчески привлекательным..

Химическая структура

Циклопропан молекулярной формулы C₃H₆, состоит из трех небольших атомов углерода, которые объединяются в конфигурации, так что образуется кольцо, оставаясь с молекулярной симметрией D_3h на каждом атоме углерода в цепи.

Это приводит к тому, что кольцо страдает от структурных напряжений, более значительных, чем у других структур этого типа, в дополнение к естественному крутильному напряжению, которое присуще затмеваемой конформации его атомов водорода..

По этой же причине связи, которые образуются между атомами углерода в этой молекуле, значительно слабее, чем в обычных алканах..

Своеобразным образом, в отличие от других звеньев, где близость между двумя молекулами символизирует большую энергию связи, связи между атомами углерода этой молекулы имеют особенность более короткой длины, чем у других алканов (из-за их геометрии), и в то же время они являются слабее, чем союзы между этими.

Кроме того, циклопропан обладает стабильностью благодаря циклической делокализации шести электронов в углерод-углеродных связях, будучи несколько более нестабильным, чем циклобутан, и значительно больше, чем циклогексан..

свойства

Точка кипения

По сравнению с другими более распространенными циклоалканами, циклопропан имеет самую низкую температуру кипения между этими типами молекул, будучи испаренным при 33 градусах ниже нуля (никакой другой циклоалкан не испаряется при температурах ниже нуля).

Напротив, по сравнению с линейным пропаном, циклопропан имеет более высокую температуру кипения: он испаряется при температуре 42 ° С ниже нуля, немного ниже, чем у его кузена циклоалкана.

Точка плавления

Температура плавления циклопропана ниже, чем у других циклоалканов, плавление при температуре 128 ° С меньше нуля. Несмотря на это, это не единственный циклоалкан, который плавится при температуре ниже нуля, это явление также можно наблюдать в циклобутане, циклопентане и циклогептане.

Так, в случае линейного пропана он плавится при температуре ниже 187 ° С ниже нуля.

плотность

Циклопропан имеет самую высокую плотность среди циклоалканов, более чем в два раза чаще, чем самый плотный обычный циклоалкан (1,879 г / л для циклопропана, превосходя циклодекан с 0,871).

В циклопропане также наблюдается более высокая плотность, чем в линейном пропане. Разница в температурах кипения и плавления между линейными алканами и циклоалканами обусловлена ​​большими лондонскими силами, которые увеличиваются за счет формы кольца, что обеспечивает большую площадь контакта между внутренними атомами.

реактивность

На реакционную способность молекулы циклопропана напрямую влияет слабость его связей, значительно увеличивающаяся по сравнению с другими циклоалканами из-за растяжения в этих соединениях..

Благодаря этому циклопропан легче отделяется и может вести себя как алкен в определенных реакциях. Фактически, чрезвычайная реакционная способность циклопропан-кислородных смесей может стать опасной для взрыва..

приложений

Коммерческое использование циклопропана в качестве анестезирующего средства, впервые изучив это свойство в 1929 году.

Циклопропан является сильнодействующим анестезирующим средством быстрого действия, которое не раздражает дыхательные пути и не имеет неприятного запаха. Он использовался в течение нескольких десятилетий вместе с кислородом для сна пациентов во время хирургических вмешательств, но нежелательные побочные эффекты стали наблюдаться как «циклопропановый шок».

Наряду с факторами стоимости и высокой воспламеняемости, он прошел процесс утилизации и замены другими более безопасными анестетиками..

Хотя он продолжал быть частью соединений, используемых при индукции анестезии, в настоящее время он не входит в состав агентов, используемых в медицинских целях..

риски

— Циклопропан является легковоспламеняющимся газом, который выделяет токсичные газы при контакте с пламенем. Кроме того, он может вступать в реакцию с окислителями, такими как перхлораты, пероксиды, перманганаты, нитраты и галогены, вызывая пожары и / или взрывы..

— Циклопропан на высоких уровнях может вызвать головную боль, головокружение, тошноту, потерю координации, чувство слабости и / или обморока.

— Это также может привести к нарушениям сердечного ритма или аритмии, затрудненному дыханию, коме и даже смерти..

— Сжиженный циклопропан может вызвать замерзание кожи из-за его температуры значительно ниже нуля.

— Будучи газом в условиях окружающей среды, это соединение может легко проникать в организм через воздух, а также снижает уровень кислорода в воздухе.

Источник