Как выглядит формула фторуксусной кислоты
ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА
ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофгоруксусная к-та) FCH 2 COOH, мол. м. 78,05; бесцв. кристаллы с резким запахом; т.пл. 33,0 0 C, т. кип. 165,1 0 C; 
83,89 кДж/моль; 
-715,8 кДж/моль; рК а 2,20 (вода, 25 0 C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли фторуксусной кислоты наз. фторацетатами. Соли фторуксусной кислоты (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.
В природе фторуксусная кислота (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.
По хим. св-вам фторуксусная кислота- типичный представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле фторуксусной кислоты малоподвижен; при длительном кипячении фторуксусной кислоты и ее производных в воде отщепляется незначит. кол-во ионов F, а обработка 10%-ным р-ром NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой к-ты.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Метилфторацетат FCH 2 COOCH 3
Этил фтор ацетат FCH 2 COOC 2 H 5
2-Фторэтилфторацетат FCH 2 COOCH 2 CH 2 F
Фторацетилхлорид FCH 2 COCl
Ангидрид фторуксусной к-ты (FCH 2 CO) 2 O
Фторацетамид FCH 2 CONH 2
Фторацетонитрил FCH 2 CN
а При 35 мм рт. ст. б При 12 мм рт. ст. в При 16 0 C.
Получают фторуксусную кислоту замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных к-т на F с послед. гидролизом образующихся эфиров:
Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли фторуксусной кислоты используют в качестве родентицидов (см. Зооциды).
Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.
0,34 мг / кг (кролик, перорально)
0,1 мг / кг (крыса, перорально)
0,3 мг / кг (морская свинка, перорально)
0,1 мг / кг (мышь, перорально)
СОДЕРЖАНИЕ
История и производство
Об эффективности фторацетата натрия в качестве родентицида было сообщено в 1942 году. Название «1080» относится к каталожному номеру яда, который стал его торговой маркой.
Естественное явление
Встречаемость фторацетата у видов Gastrolobium
Токсикология
Фторацетат натрия токсичен для всех облигатно аэробных организмов и высокотоксичен для млекопитающих и насекомых. Пероральная доза фторацетата натрия, достаточная для летального исхода для человека, составляет 2–10 мг / кг.
Токсичность зависит от вида. Управление по безопасности пищевых продуктов Новой Зеландии установило смертельные дозы для ряда видов. Наиболее подвержены отравлению собаки, кошки и свиньи.
Механизм действия
Симптомы
Симптомы у домашних животных различаются: собаки, как правило, демонстрируют признаки нервной системы, такие как судороги, вокализация и неконтролируемый бег, в то время как у крупных травоядных, таких как крупный рогатый скот и овцы, чаще наблюдаются сердечные симптомы.
Эффективные антидоты неизвестны. Исследования на обезьянах показали, что использование моноацетата глицерина может предотвратить проблемы, если его вводить после приема фторацетата натрия, и эта терапия была протестирована на домашних животных с некоторыми положительными результатами. Теоретически глицерилмоноацетат поставляет ионы ацетата, чтобы обеспечить продолжение клеточного дыхания, которое было нарушено фторацетатом натрия.
Эксперименты Н.В. Гончарова с сотрудниками привели к созданию успешного терапевтического комплекса, содержащего соединение фенотиазина, соединение дионовой кислоты и фармацевтически приемлемый носитель. В другом аспекте фармацевтическая композиция может включать соединение фенотиазина, соединение сложного нитроэфира, этанол и фармацевтически приемлемый носитель.
В одном исследовании кишечные бактерии барана были генетически сконструированы таким образом, чтобы они содержали фермент фторацетатдегалогеназу, который инактивирует фторацетат натрия. Бактерии вводили овцам, у которых затем проявлялись уменьшенные признаки токсичности после приема фторацетата натрия.
Использование пестицидов
Австралия
В 2016 году стал доступен для использования PAPP (пара-аминопропиофенон), который RSPCA одобрил как более гуманную альтернативу 1080, отчасти благодаря его способности убивать быстрее, а также наличию противоядия, которого нет у 1080. Однако по состоянию на июль 2018 года 1080 все еще использовались в попытках сократить популяцию диких кошек.
Новая Зеландия
Соединенные Штаты
Другие страны
1080 используется в качестве родентицида в Мексике, Японии, Корее и Израиле.
Воздействие на окружающую среду
Поскольку 1080 хорошо растворяется в воде, он будет рассеиваться и растворяться в окружающей среде дождем, водными потоками и грунтовыми водами. Фторацетат натрия в концентрациях, обнаруженных в окружающей среде после стандартных операций по наживке, разлагается в природной воде, содержащей живые организмы, такие как водные растения или микроорганизмы. Исследования по мониторингу воды, проведенные в 1990-е годы, подтвердили, что значительное загрязнение водных путей после применения наживки 1080 с воздуха возможно, но маловероятно. Исследование NIWA показало, что 1080, намеренно помещенные в небольшие потоки для тестирования, не обнаруживались на месте размещения через 8 часов, поскольку они смывались вниз по течению. В дальнейшем тестирование не проводилось.
В эксперименте, финансируемом Советом по здоровью животных и проведенном NIWA, моделирующем влияние дождя на 1080 на крутом, покрытом почвой склоне холма в нескольких метрах от ручья, было обнаружено, что 99,9% воды, содержащей 1080, выщелачивалось прямо в почву. (См. 4.3) и не текла по земле к ручью, как ожидалось. В ходе эксперимента также измерялось загрязнение почвенной воды, которое описывалось как вода, переносимая через почву под землей на короткие горизонтальные расстояния (0,5-3 м) вниз по направлению к ручью. В эксперименте не измерялось загрязнение более глубокой почвы и грунтовых вод непосредственно под местом внесения.
Почва
Судьба 1080 в почве была установлена в результате исследования разложения встречающегося в природе фторацетата (Оливер, 1977). Фторацетат натрия растворим в воде, и остатки несъеденных приманок выщелачиваются в почву, где они разлагаются до нетоксичных метаболитов почвенными микроорганизмами, включая бактерии ( Pseudomonas ) и обычный почвенный гриб ( Fusarium solani ) (David and Gardiner, 1966; Бонг, Коул и Уокер, 1979; Уокер и Бонг, 1981).
Птицы
Рептилии и земноводные
Беспозвоночные
Как выглядит формула фторуксусной кислоты
Монофторацетат натрия — родентицид. Фторуксусная кислота представляет собой главное вещество, предуцируемое ядовитым южноафриканским растением Dichapetalum cymosum. Фторуксусная кислота вызывает интоксикацию у скота, поедающего южноамериканские растения рода Palicourea и австралийские растения родов Gastrolobium, Oxylobium и Acacia.
Установлено 10 000-кратное варьирование в степени интоксикации подопытных животных, а в связи с чрезвычайно сильным токсичным действием на млекопитающих применение этого вещества строго ограничено. Монофторацетат натрия — белое вещество без запаха и вкуса, его смешивают с черным красителем и добавляют к зерновым приманкам.
а) Острая токсична доза. Средние летальные дозы для человека варьируют от 2 до 10 мг/кг (в среднем 5 мг/кг), эти показатели близки к соответствующим величинам для стрихнина. Сообщалось, что взрослый человек, с целью суицида проглотивший 400 мг монофторацетата натрия, выжил, несмотря на развившуюся почечную недостаточность.
20-летний молодой человек пытался покончить с собой, приняв 50 мл 1 % монофторацетата (примерно 500 мг), но выжил.
б) Токсикокинетика. Монофторацетат натрия абсорбируется из желудочно-кишечного тракта, легких и слизистых оболочек, но, вероятно, не с интактной кожи.
в) Клиническая картина отравления монофторацетатом натрия. Появлению желудочно-кишечных симптомов предшествует латентный период от 30 до 150 мин. Сначала возникают тошнота, рвота и боли в животе, затем наступают беспокойство, возбуждение, мышечный спазм, ступор, припадки и кома. Синусовая тахикардия и гипотензия — типичные сердечно-сосудистые признаки; сердечный ритм может ухудшиться, возможны желудочковая тахикардия или фибрилляция.
В пределах 3—4 сут может развиться почечная недостаточность. Случаи поздней мозжечковой дегенерации и церебральной атрофии ассоциировались с проглатыванием монофторацетата с целью самоубийства.
Через 2 нед после того, как взрослый мужчина проглотил около 500 мг монофторацетата, у него возникли парестезия и слабость. Изучение скорости проводимости нерва, электромиограмма и биопсия нерва позволили диагностировать полиневропатию, преимущественно аксонального типа. Спустя 4 нед у больного отмечались выраженная моторная слабость, мышечная атрофия и болезненная чувствительность, нарушенная ориентация в пространстве, вибрационная реакция и неспособность стоять.
г) Лабораторные данные отравления монофторацетатом натрия:
— Нарушения. Наблюдались гипергликемия, гиперурикемия и повышенные уровни аминотрансфераз и креатинина в сыворотке и печени, обусловленные метаболическим ацидозом.
— Аналитические методы. В норме жидкости и ткани организма содержат фториды и цитрат, но не фторацетат. Для обнаружения фторацетата в биологических пробах применяют методы газожидкостной хроматографии и жидкостной хроматографии высокого разрешения.
д) Лечение отравления монофторацетатом натрия. Лечение пациентов, отравившихся монофторацетатом натрия, преимущественно поддерживающее. Следует обращать особое внимание на респираторный статус, рН и сердечный ритм в случаях отравлений умеренной тяжести и при очень сильных отравлениях.
Исследования на животных показали, что при интоксикации натрий-фторацетатом применение глюконата кальция в сочетании с сукцинатом натрия может оказаться перспективным способом лечения. Клинические исследования с этими веществами не проводились.
Редактор: Искандер Милевски. Дата обновления публикации: 18.3.2021
— Вернуться в оглавление раздела «Токсикология»
Фторуксусная кислота
Фторуксусная кислота — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветные, легкоплавкие кристаллы.
